Gravou discos homenageando músicos como Duke Ellington, Louis Armstrong, Frank Sinatra e Billie Holiday. No álbum de 2006 “Duets: An American Classic”, ele cantou “If I Ruled the World” com Dion, “Smile” com Barbra Streisand e “For Once in My Life” com Stevie Wonder, e revisitou seu primeiro single da Columbia, “Boulevard of Broken Dreams” com Sting. Cinco anos depois, em “Duets II”, Aretha Franklin, Queen Latifah, Willie Nelson e Mrs. Winehouse foram seus colaboradores.
Com a virada do século, ele excursionou mais uma vez, dando 200 shows por ano e gravando pesadamente.
Em 2007, o Sr. Bennett se casou pela terceira vez no final dos anos 1980 com sua parceira de longa data, Susan Crowe, uma professora quatro décadas mais nova. Juntos, eles fundaram uma fundação para apoiar a educação artística nas escolas e financiaram a Frank Sinatra School of the Arts, uma escola pública de ensino médio no Queens.
Senhor. Bennett morou no mesmo apartamento em Manhattan onde morreu, exceto por alguns anos em Los Angeles e Londres. Ele deixa sua esposa; seus filhos, Danny e Day; suas filhas, Johanna e Antonia Bennett; e 9 netos.
Como sugeriu David Ivanier em sua esclarecedora biografia de 2011, “All Things You Are: The Life of Tony Bennett”, o Sr. Se há uma qualidade mágica na vida de Bennett, é a história de 1974 do Sr. Conectados por uma história contada por Bennett.
“Eu amo as coisas divertidas que só acontecem comigo agora na vida”, disse ela. “Uma vez, eu estava no Hollywood Bowl cantando ‘Lost in the Stars’ de Kurt Weill com a banda de Bassey e Buddy Rich na bateria, e uma estrela cadente caiu no céu sobre minha cabeça, e todo mundo estava falando sobre isso, e na manhã seguinte o telefone tocou e eu liguei de Nova York. Ele disse: ‘Ei, Tony, como você fez isso, cara?’ e desconectado.